5月31日讯，根据《罗马体育报》的报道，阿莱格里并未向AC米兰要求欧冠资格奖金，认为米兰进军欧冠是自然而然的事情。在短短几天内，AC米兰经历了由足球管理层零分状态的迅速转变，进入了阿莱格里与塔雷的组合阶段。这一变化时机优越，尤其是在红鸟接管后，这项决定是球队经历了一个失败的赛季后展现足球专业性的首个重要举措。

尽管外界对合同金额存在诸多猜测（可以确认合同的形式为2+1+1，该合同允许俱乐部在第三、第四年行使单边续约权），但有一个关键细节尤为值得注意，那就是阿莱格里没有要求下赛季的欧冠资格奖金。他之所以采取这一立场，正是向俱乐部传达了一个基本信号，即对于米兰这样一个传统强队来说，争取欧冠席位本应是一个基本目标。他仅要求获得意甲冠军的奖金，而俱乐部也对此表示认可。

阿莱格里重回米兰的原因是多方面的，这些也成为他再次执教的动力。首先，在传闻丰塞卡即将下课时，阿莱格里便开始系统地研究米兰的所有比赛，并详细记录每位球员的优缺点。这位战术大师对更衣室的动态非常熟悉，清楚每位球员在训练中的表现和纪律性问题，特别是夜归问题。他的管理核心在于重塑米兰的“规则”，强调着装规范，甚至提出让希门尼斯放弃夸张的发型。

此外，阿莱格里还有个人的恩怨需要解决。首先是与尤文图斯的体育总监琼托利之间因为他离队而产生的矛盾，这位曾将阿莱格里驱逐出尤文的总监在之后的转会工作中遭遇失利，最终被俱乐部解雇。同时，阿莱格里也希望通过实际表现打破社交媒体上对他的能力质疑，以证明自己的实力。

塔雷与阿莱格里的快速达成默契并不令人意外，二人早已有着良好的相互欣赏。在阿莱格里执教拉齐奥的时候，塔雷曾试图将他引荐到球队，遗憾的是由于转会问题最终未能成行。值得注意的是，当年尤文的球迷对阿莱格里的质疑，与目前部分米兰球迷对新任命的抵触有异曲同工之妙，部分球迷因战术保守问题对此次任命表达了不满。然而，阿莱格里执教米兰的岁月并不局限于单一的“原始足球”，在皮尔洛长期缺阵期间，他成功打造了强力中场，并依靠伊布、帕托等球员提升了比赛的观赏性。

另外一个关键点是，阿莱格里坚定支持俱乐部理念。他希望在赖因德斯可能离队的情况下，将转会得到的所有资金用于加固球队最薄弱的后防线，并通过调整球员定位重构更加合理的中场体系。