2014年，莱昂纳德在五场比赛内带领马刺战胜热火，意外获得了总决赛最有价值球员（FMVP）称号。虽然莱昂纳德个性低调，但他的出色表现必然吸引了外界的关注，带来了更多商业机会。有知情人士透露，莱昂纳德的舅舅Dennis Robertson自此开始关注他的市场价值，并着手提升莱昂纳德在商业领域的影响力。

消息称，正是在舅舅的推动下，莱昂纳德与以前的代理人AJ解除了合同，随后选择与新百伦达成一项丰厚的代言协议。这一决定不仅令莱昂纳德的商业利益大幅提升，也在一定程度上影响了他与马刺之间的关系，导致两者间逐渐出现了裂痕。

值得注意的是，舅舅Robertson的介入不仅限于商业层面，他曾深度参与小卡与马刺队医的沟通，被认为是莱昂纳德与马刺关系恶化的潜在原因之一。莱昂纳德与马刺的合作关系由此变得更加复杂，使得他在职业生涯的道路上经历了重大转折。